Rola głównego oceniającego na spotkaniach Toastmasters jest kluczowa dla zapewnienia konstruktywnej oceny przebiegu całego spotkania. Do jego głównych zadań należą:

1. Przed spotkaniem koordynuje działania z członkami zespołu oceniającego, aby wszyscy rozumieli swoje zadania.
2. Czuwa nad procesem oceny, dbając, aby była konstruktywna i wspierała rozwój uczestników.
3. Obserwuje całość spotkania, oceniając organizację, płynność i efektywność jego prowadzenia.
4. Podczas swojej wypowiedzi na koniec spotkania omawia mocne strony i obszary wymagające poprawy.
5. Monitoruje jakość ocen dostarczanych przez innych członków zespołu, zapewniając ich wartość i zgodność z zasadami Toastmasters.
6. Na koniec spotkania podsumowuje swoje obserwacje, pozostawiając uczestników z motywującym przekazem i konkretnymi wskazówkami na przyszłość.